Preparación de fulleropirazolinas como precursores de estructuras supramoleculares

Abstract

Se llevó a cabo la preparación de un nuevo sistema pirazolino[60]fullereno empleando 2-cloro-5-((2-fenilhidrazono)metil)piridina y C60 a través de la cicloadición 1,3-dipolar para formar el aducto heterocíclico en la superficie del fullereno. Así mismo se obtuvo la 2,3,5,6-tetrapiridin-1,2,4,5-tetrazina a partir de la bispiridinhidrazona por un mecanismo análogo de cicloadición dipolar. Los compuestos obtenidos se caracterizaron por análisis elemental, espectroscopia infrarroja con transformada de Fourier FT-IR y resonancia magnética nuclear mono y bidimensional (RMN 1H, 13C y 2D). Una vez caracterizados, se analizaron sus propiedades fotofísicas empleando espectrofotometría de ultravioleta-visible (UV-Vis) y de fluorescencia. Adicionalmente se realizó un estudio de su comportamiento electroquímico a través de voltamperometría cíclica y de onda cuadrada con base en el cual se concluyó que la fulleropirazolina sintetizada presenta mayor facilidad para ser reducida que su precursor.