Examinando por Autor "Moreno-Fuquen, Rodolfo"

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    PublicaciónAcceso abierto
    Síntesis y determinación estructural por difracción de rayos X de monocristal de fenilnitrobenzamidas, estudio supramolecular de frecuencias vibracionales y acople molecular con proteínas de Leishmania
    (Universidad de Valle, 2015) Melo García, Diana Vanessa; Moreno-Fuquen, Rodolfo
    Se sintetizaron tres fenilbenzamidas cristalinas: ácido 4-(3-nitrobenzamida) benzoico (4CPB3N), N-(4-nitrofenil)-3nitrobenzamida (4NPB3N) y N-(4-metoxi)-3-nitrobenzamida (4MPB3N) derivadas del ácido p-aminobenzoico, la p-anisidina y la 4-nitroanilina respectivamente, la primera vía esteres (a partir de 3-nitrobenzoato de picrilo) y las otras vía ácidos (ácido 3nitrobenzoico). Para el primer y tercer sistema el solvente de re cristalización fue el acetonitrilo y para el segundo, el etanol. El sistema 4CPB3N cristalizó en el sistema triclínico y 4MPB3N y 4NPB3N en el monoclínico, los grupos espaciales fueron centrosimétricos para los tres casos, ̅ ⁄ y ⁄ , respectivamente. El fragmento central amídico tuvo un comportamiento planar definido y no presento diferencias significativas en las distancias de enlace o ángulos de torsión, sin embargo el ángulo dihedral entre este y los planos de los anillos bencénicos fue similar para 4CPB3N y 4MPB3N y mucho menor para 4NPB3N debido a la presencia del enlace de hidrógeno N1H1…O1 en los dos primeros, donde a su vez el empaquetamiento cristalino rompe su planaridad. En los tres sistemas las interacciones predominantes son las O…H, H…H y C…H las cuales fueron analizadas utilizando las superficies de Hirshfeld y sus correspondientes huellas dactilares. El sistema 4NPB3N presento además interacciones π-π interplanares entre los anillos bencénicos, las cuales fueron identificadas en el análisis de las superficies, debido a la presencia de interacciones C…C significativas en su huella dactilar. Se compararon las frecuencias vibracionales experimentales y teóricas (calculadas por DFT) observándose un aumento en las vibraciones de tensión teóricas de los enlaces N-H del grupo amino y C=O del grupo carbonilo, debido a la presencia del enlace de hidrógeno N1-H1…O1 en 4CPB3N y 4MPB3N y las interacciones C4-H4…O1 y N1-H1…O5 en 4NPB3N. Finalmente se realizaron análisis de docking molecular contra una base de estructuras proteicas de Leishmania, obteniéndose como mejor valor de energía de afinidad -10 KJ/mol para los tres sistemas.
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    PublicaciónAcceso abierto
    Síntesis, estudio estructural y supramolecular por difracción de rayos X de monocristal de amidas derivadas del 2-amino-5-nitrotiazol y estudios teóricos complementarios por DFT
    (Universidad de Valle, 2015) Sánchez Obando, Diego Fernando; Moreno-Fuquen, Rodolfo
    Se sintetizaron dos amidas cristalinas derivadas del 2-amino-5-nitrotiazol (2A5NT), la 2nitro-(5-nitro-1,3-tiazol-2-il)benzamida (2N5NTB) y la furamida N-(5-nitro-1,3-tiazol-2il)furan-2-carboxamida (5NTFC). El sistema 2N5NTB se obtuvo mediante la reacción de acilación del cloruro de 2-nitrobenzoilo con el 2A5NT, y el sistema 5NTFC de la acilación del cloruro de 2-furoilo con el 2A5NT, ambas reacciones en acetonitrilo como solvente. El sistema 2N5NTB cristalizó en acetonitrilo y el sistema 5NTFC cristalizó en metanol. Los sistemas 2N5NTB y 5NTFC se les realizó la determinación estructural por difracción de rayos X de monocristal, y se presentó su análisis supramolecular en este trabajo. Los sistemas 2N5NTB y 5NTFC cristalizan dentro del sistema monoclínico y pertenecen al grupo espacial P21/c. Fueron caracterizados por espectroscopia de IR, sus puntos de fusión fueron de 240-244°C y 232-235°C (para 2N5NTB y 5NTFC respectivamente), y se les realizó un estudio de optimización geométrica por DFT y cálculos de frecuencias vibracionales usando el intercambio de correlación B3LYP con método base 6311G++(d,p) comparando los resultados con los datos experimentales. Los resultados de análisis de cada uno de los sistemas mostraron concordancia entre los datos teóricos y experimentales. El sistema 2N5NTB presenta enlaces de hidrógeno N-H-O e interacciones débiles de hidrógeno C-H-O formando cadenas de moléculas en dirección al eje c y al eje b respectivamente. La combinación de estas interacciones generan una red bidimensional de moléculas paralelas al plano (100), y anillos fusionados R44(28). El sistema 5NTFC presenta enlaces de hidrógeno N-H-O e interacciones débiles de hidrógeno C-H-O que forman cadenas de moléculas en dirección al eje c. En adición, otros contactos débiles C-H-O generan cadenas de crecimiento en dirección al eje a. La combinación de estas interacciones forman una red bidimensional de moléculas paralelas al plano (010) y anillos fusionados R43(27), R44(16) y R22(8).